Šestine su u povijesti imale razne gospodare. U dalekoj prošlosti stanovnici Šestina su bili priprosti seljaci, nomadi, bez obrazovanja, ruha i kruha. Bili su to kmetovi bez ikakvih prava osim prisilnog rada na imanjima svojih gospodara, prema prilikama i običajima vremena koje želimo razmatrati. Neizbježna je činjenica da su svi ti gospodari zaslužni za razvoj naselja. Iako povijesno slabo znana, tu se našla i plemićka obitelj Gregorijanci koji su se doselili u dvorac Šestine i tu nastavili svoj život po napuštanju Medvedgrada. Njihov dolazak zasigurno je promijenio opće stanje života Šestina.
Plemićka obitelj Gregorijanec potiče iz Križevačke županije. Prvi puta se pojavljuju u XV. stoljeću pod nazivom Gregoriancz, de Gregoryancz. Prvi od loze spominje se Juraj Gregorijanec kao vicepromotor Kraljevine Slavonije. Imao je dva sina, Pavla i Ambroza. Pavao Gregorijanec bio je zagrebački biskup od 1550. do 1557. godine i diplomat, dok je Ambroz postao hrvatski podban 1558. godine.
Ambroz je 1561. godine stekao vlasništvo nad tadašnjim burgom Medvedgradom, kao i nad okolnim zemljištima koja su se tada zvala Majur Medvedgradski, Dedići, Kraljevac, Črnomerec (preteče današnjih Šestina), te dio Gračana i ostali posjedi. Prva žena Ambroza Gregorijanca bila je Veronika Stubička, a po njezinoj smrti oženio se Doroteom Mrnjavčić. Preminuo je 1572. godine. Iza njega su ostala tri sina: Stjepan, Baltazar i Juraj. S njima se, zbog raznog spleta okolnosti, gasi muška loza obitelji Gregorijanec.
U početku, bili su sudionici Seljačke bune na strani seljaka protiv omraženog Franje Tahyja, s kojim su i sami bili u sporu radi posjeda. Kasnije mijenjaju stranu i priklanjaju se plemstvu u gušenju bune.
Živjeli su u Medvedgradu sve do velikog potresa koji je uzdrmao Zagreb 1590. godine. Kako je i Medvedgrad potresom pretrpio ozbiljna oštećenja, njegov popravak i rekonstrukcija bila je preskupa za vlasnike. Obitelj Gregorijanec seli se na imanje u Šestinama, točnije u dvorac Šestine i tu nastavljaju svoj život.